7-(1-酰基哌嗪-4-基)甲基喜树碱衍生物的合成及杀虫活性
投稿时间:2014-11-17      点此下载全文 HTML
引用本文:李忠榜,陈振,陈安良,等.7-(1-酰基哌嗪-4-基)甲基喜树碱衍生物的合成及杀虫活性[J].农药学学报,2015,17(2):136-142.
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李忠榜 浙江农林大学 生物农药高效制备技术国家地方联合工程实验室, 浙江 临安 311300
浙江农林大学 林业与生物技术学院, 浙江 临安 311300 
 
陈振 浙江农林大学 生物农药高效制备技术国家地方联合工程实验室, 浙江 临安 311300
浙江农林大学 林业与生物技术学院, 浙江 临安 311300 
 
陈安良 浙江农林大学 生物农药高效制备技术国家地方联合工程实验室, 浙江 临安 311300
浙江农林大学 林业与生物技术学院, 浙江 临安 311300 
anlchen@126.com 
张绍勇 浙江农林大学 生物农药高效制备技术国家地方联合工程实验室, 浙江 临安 311300
浙江农林大学 林业与生物技术学院, 浙江 临安 311300 
 
刘映前 兰州大学 药学院, 兰州 730000  
杨波 浙江农林大学 生物农药高效制备技术国家地方联合工程实验室, 浙江 临安 311300
浙江农林大学 林业与生物技术学院, 浙江 临安 311300 
 
基金项目:浙江省重中之重林学一级开放基金(KF201325).
中文摘要:以(20S)-喜树碱(CPT)为原料,根据类同合成法和亚结构连接法原理,对CPT 的7-C位进行修饰,得到了系列新型7-(1-酰基哌嗪-4-基)甲基喜树碱衍生物(4a~4m),所有衍生物的结构均通过核磁共振氢谱(1H NMR)和液-质联用(LC-MS)等方法确证;并初步测定了其对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus 和松材线虫Bursaphelenchu xylophilus的室内杀虫活性。结果表明:与喜树碱相比,各衍生物均表现出不同程度的杀虫活性,其中化合物7-[1-(4-甲氧基苯酰基)哌嗪-4-基]-甲基喜树碱 (4g) 和7-(1-环戊酰基哌嗪-4-基)-甲基喜树碱 (4j)对朱砂叶螨24 h的半数致死浓度(LC50值)分别为8.10和9.05 mg/L,对松材线虫的LC50值分别为6.34和6.68 mg/L。研究结果可为喜树碱衍生物杀虫活性构效关系研究奠定基础。
中文关键词:喜树碱  喜树碱衍生物  朱砂叶螨  松材线虫
 
Synthesis and insecticidal activity of 7-(1-carbonyl-piperazin-4-yl)methyl-camptothecin derivatives
Abstract:With (20S)-camptothecin (CPT) as the raw material, a series of 7-(1-carbonyl-piperazin-4-yl)methyl-camptothecin derivatives (4a - 4m) were synthesized after modification of C7 of CPT. Their structures were identified by1H NMR and LC-MS. The preliminary bioassay showed that the compound 7-(1-(4-methoxybenzoyl)piperazin-4-yl) methyl-camptothecin (4g) and 7-(1-cyclopentanecarbonyl-piperazin-4-yl)methyl-camptothecin (4j) exhibited more insecticidal activity against Tetranychus cinnabarinus and Bursaphelenchu xylophilus than CPT. For T. cinnabarinus, LC50 value (24 h) of 4g was 8.10 and 9.05 mg/L. And for B. Xylophilus, LC50 (24 h) value of 4j was 6.34 and 6.68 mg/L. The results are useful for the investigation of insecticidal activity and structure-activity relationship of camptothecin derivatives.
Key words:camptothecin  camptothecin derivative  Tetranychus cinnabarinus  Bursaphelenchu xylophilus
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