1-异丙基-3-酰基-5-甲氧基苯并咪唑酮衍生物的合成及抑菌活性
投稿时间：2013-09-06   修订日期：2013-10-11   点此下载全文 HTML
引用本文：甘新琪,黄军海,魏少鹏,等.1-异丙基-3-酰基-5-甲氧基苯并咪唑酮衍生物的合成及抑菌活性[J].农药学学报,2013,15(6):629-634.
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甘新琪 西北农林科技大学 植物保护学院, 陕西 杨凌 712100  
黄军海 上海医药工业研究院, 上海 200040  
魏少鹏 西北农林科技大学 植物保护学院, 陕西 杨凌 712100  
姬志勤 西北农林科技大学 植物保护学院, 陕西 杨凌 712100 jizhiqin@nwsuaf.edu.cn 
基金项目:国家自然科学基金资助项目（31371973，31301700）；陕西省自然科学基金资助项目（2013JQ3003）；中央高校基本科研业务费专项（QN2013009）.
中文摘要:以4-甲氧基-2-硝基苯胺（1）为起始原料，经烷基化、硝基还原和环化反应制得中间体1-异丙基-5-甲氧基苯并咪唑酮（4），再经N-酰化反应得到24个1-异丙基-3-酰基-5-甲氧基苯并咪唑酮衍生物（5a~5x），通过核磁共振氢谱及元素分析对其结构进行了表征。初步抑菌活性测定结果表明，所有目标化合物对番茄灰霉病菌Botrytis cinerea的孢子萌发均有不同程度的抑制作用，其中5i（2-乙基丁酰基衍生物）和5q（2-甲基苯甲酰基衍生物）活性最高，在50 μg/mL时的抑制率分别为95.9%和93.4%。
中文关键词:苯并咪唑酮  酰胺衍生物  合成  抑菌活性
 
Synthesis and antifungal activity of 1-isopropyl-3-acyl-5-methoxy-benzimidazolone derivatives
Abstract:The intermediate 1-isopropyl-5-methoxy-benzimidazolone（4） was prepared starting from 4-methoxy-2-nitroaniline（1） via alkylation,reduction of nitro group and cyclization reactions,and twenty-four benzimidazolone derivatives(5a~5x) were finally obtained by N-acylation with a variety of acyl groups.The structures of the new synthesized derivatives were confirmed by 1H NMR and elemental analysis.Antifungal activity tests indicated that all of the title compounds exhibited variable inhibitory activitiy against the spore germination of Botrytis cinerea,and the inhibition rates of the most potential compounds 5i and 5q at the concentration of 50 μg/mL were 95.9% and 93.4%,respectively.
Key words:benzimidazolone  amide derivatives  synthesis  antifungal activity
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